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第四季第一集，Meredith跟Derek決定分手。其實Derek在Cristina的婚禮之後，已經明白Meredith為什麼會這樣對他若即若離，就像兩人剛認識一樣，完全讓他摸不著頭緒。她心中有著父母離異、母親疏離、之後父親再婚另組家庭的陰影。她一直都是被忽視的，於是她也不認為她可以抓住幸福。他了解Meredith的恐懼，但是他實在沒有辦法就此放手。在第四季第一集尾，兩人在休息室商談，決定分手。Derek靠近Meredith，微笑並輕聲地對她說："We're broken up." Meredith說："It's done." Derek很明顯並沒有想要分手的意思，但是他知道Meredith沒有辦法全心投入這段感情，所以他並不想為難她，但是情感卻使他沒有辦法放棄她。他上前想吻Meredith，Meredith其實也趨前，但是隨即又低下頭，這動作表示她想愛Derek，但是卻又很害怕受傷。這次Derek並沒有因此退縮，他進一步趨向前，親吻Meredith，倆人就決定來個"break-up kiss"跟"break-up sex"，結果就這樣沒完沒了地持續下去﹝笑﹞。這是Derek妥協的方式。他沒有辦法放棄Meredith，就只能用這種方式繼續留在她身邊，就像他在第二季做的傻事一樣，那時他勉強自己當她的朋友，這次他讓自己變成她的性伴侶=.=。到了第四季，Derek Shepherd變成了一個愛情傻子。不過這也是應該的，誰叫他在第二季這樣辜負Meredith，他在第四季也理所當然得過得比較痛苦一些﹝笑﹞。
Derek用這種方式陪伴Meredith，他自己也覺得很糟糕，一度也很想終結這種關係，但是他最終還是沒法丟下Meredith不管﹝第四季第二集最後以及第四集Derek對Meredith說的想要跟她結婚那段話，令人替Derek難過﹞。Derek的妥協，Meredith當然了解，在第四季第九集當中，他們倆個在待命室裡又發生了一次"break-up sex"後﹝笑﹞，Derek跟她的對話、親吻她的方式、以及習慣用守候的眼神看著她就這樣離去的態度，讓Meredith轉身過來直盯著Derek許久，在那一刻，她有了想要擁有這個男人的念頭。是啊，看了那個笑容誰不想呢？﹝笑﹞但是她說不出口。說真的，一個各方面都這麼優秀的外科醫生竟然甘願這樣守在一個住院醫生的旁邊，真的會讓人覺得這個女主角真是瘋了才會把他晾在那邊﹝笑﹞。果真到了這集，Derek就遇到了一個跟他還蠻合的護士，倆人就在手術後親吻了。正當他有些動搖時，Meredith告訴他她不希望他跟別人約會，也就是說她決定跟他定下來。Meredith這樣「說來就來、說走就走」的反應，再次讓Derek陷入為難，但是他還是決定跟Meredith走下去，甚至決定在自己那片已經荒廢四年的土地上建造兩人的家﹝笑﹞。但是他一把這個決定告訴Meredith之後，又造成她的恐慌。之後Meredith知道Derek跟護士的事後便開始以此為藉口認為Derek根本沒有對她誠實，她無法信任他。Derek認為他親吻護士Rose是在她決定要跟他定下來之前，根本不能算是對她不忠，他認為Meredith只是害怕承諾，才故意找藉口跟他鬧翻。Meredith又再度翻舊帳，說他之前也是欺瞞她他已婚的事實，這次一樣如此。Derek說Meredith真正的問題是她根本就不能信任任何人。倆人一言不合，關係再度生變。在這次的爭執中，Meredith是真的不對。她可以為Derek親了Rose而吃醋，但是不能因此就指責他是不值得信任的。當然，過去的陰影仍舊存在，但是如果她不能夠學習再次信任他，那他們兩個就根本不可能在一起。
倆人再度宣告感情告終，但是一件癌症病例，讓Meredith發現可以治療腦瘤的方式，於是找Derek一起合作，做實際臨床研究。Derek其實可以不用答應，因為這不是他專門的領域，而且做臨床研究風險很大，會犧牲許多病人的生命，自己的學術名聲也可能不保。但是他還是答應了。就跟第二季那時候一樣，因為是Meredith提出的，他根本無法拒絕。兩個人就這樣一起工作，表面上將私人感情放到一邊，但是其實根本沒有辦法真正丟開對彼此的情感。當中第十三集Kate Walsh再度回來客串一集，讓Addison回來看見Derek跟Meredith如今的情形，扮演釐清兩人感覺的中間人。Addison最後很生氣地對Meredith說，如果真的讓Derek就這樣跟著那個護士「走在沙灘上看夕陽」，她對Meredith真的會氣到瘋掉﹝笑﹞。是啊，她就這樣把Derek推開，那他們前面這樣折磨了一遭究竟是在幹嘛呢？其實Derek心還是向著Meredith。在第十四集裡，倆人一起工作完後，Meredith想要留在醫院觀察病人，Derek也想跟著留下。正巧Rose前來接Derek下班，Derek沒有猶豫，直接告訴Rose他今天會留下守候病人。但是Meredith卻叫住Rose，告訴Derek她留下就好，要他跟Rose一同離去。Derek對著Meredith說："I'll stay. If you want me to stay, I'll stay." 喔那眼神真的是深情到不行。這個愛她的男人，在她面前告訴她：「如果妳要我留下我就留下。」這不只是工作上，我覺得Derek也在暗指兩人的關係。只要Meredith一句話，他就會回到她身邊。在那一刻，Meredith了解Derek的話，但是她不能要他留下，因為她知道自己的問題並沒有真正解決。如果她仍舊害怕付出情感跟信任，她就不能再次讓Derek失望。Derek已經很了解Meredith，所以也不多說什麼，跟著Rose離去。在那晚他跟Rose發生了關係，但是據他後來跟Mark坦白，在整個過程中，他腦子裡想的都是Meredith。「真是慘的男人啊！」我不禁可憐起這個男人。在第四季第十五集裡，他們兩個又共同進行新的病例，這次的病患堅持要等待她的男友到來才肯動手術，但是根據她的說法，Meredith覺得那可能只是她憑空想像出來的對象，根本沒有這個人的存在。Derek則選擇相信病人，願意陪她等那個人出現。倆人對於這個病患的說法的反應，恰巧反應兩人對於彼此感情的態度。對於Meredith而言，「那個人根本不存在，不會有一個人為她而來」，就像她因為被Derek背叛過，她也不相信他會是那個等她到最後的人。相反地，Derek相信Meredith就是那個人，那不是幻想，她終究會為他而來。結果等到最後，病患的男友沒有出現，病患哭著對Derek說：「這一切真的只是我的幻想嗎？！」可以想見Derek的心裡有多難過。病患的夢碎了，他的也一樣。但是最後在手術進行時，奇蹟出現了，病患口中的男友竟然真的趕到了！但是病患最後因為手術當中腦部積水，造成永久損害，一輩子都將昏迷不醒。Meredith因為這個事件而終於了解到「那個人一直都在」，但是當她能夠勇敢地伸手時，那個人還會握住她嗎？
倆人的臨床研究一直都沒有成功的案例，這讓Derek非常沮喪跟痛苦。原本跟Meredith相約成功後要一起開的香檳，已在冰箱許久，眼見似乎沒有開瓶的一天。Derek看見自己跟Meredith沒有未來，也決定把大塊的地賣掉，搬到一般公寓居住。他在第一季常說"I have a thing with ferry boats"，隱含他對Meredith的感情，因為他來到西雅圖看見本來在紐約看不到的渡輪，立刻深受吸引，就像他來到西雅圖遇見了Meredith，也等於是遇見了生命的真愛。但是折騰了四年，他了解到自己似乎在原地打轉，原本打算跟真愛一起建造兩人的房子，但是既然真愛不願相隨，他繼續住在拖車裡跟這一大塊荒蕪的地也沒什麼意義，Rose對他來說只是個「過渡」，或許賣了地重新生活，他跟Rose還比較有可能發展。在這一集Derek說："Ferry boats...crash." 很讓人難過。他想終結這樣的生活，等於也想終結對Meredith的依戀。同時，Meredith接受心理醫生治療，坦然說出自己的童年經驗，剖析自己內心的陰暗面，試圖想要找到自己害怕投入感情的癥結，希望能夠克服自己的問題，挽回Derek。在第四季最後一集，倆人先後進行兩個案例，這兩個病患恰巧是一對戀人，兩人之前因一起接受治療而相識相戀。這次一起接受臨床實驗，也是希望能夠一起存活下來，然後男的終究沒有倖免。Meredith說服女方繼續加入實驗研究，卻被Derek斥責。他已經沒有辦法再這樣下去，在黑暗中摸索，不知道方向，就這樣跟著Meredith一直醫死病人，他覺得痛苦，不想再這樣進行看不見進展的研究。這邊再度呼應兩人的感情觀。Derek在第一季看似輕佻、沒什麼在乎感情的模樣，但實際上他是個很專情的男人，而且他沒有辦法談「沒有將來」的戀愛。他只要決定跟這個人交往，他就有很認真的打算，否則他會很沒安全感，並且會選擇結束這段關係。這就是為什麼他在第三季後面跟第四季當中會這麼矛盾，因為他愛上一個不想多談未來的女人，想要結束卻又無法放手。失敗了十二次後，到了第十三個病例，他終於爆發了。他決定這個病例如果不成功，他跟Meredith也就真的玩完了，私人情感已經沒有轉圜餘地，工作上也不可能再合作，因為他等於賠上了自己的情感跟工作的名聲，就為了這個女人。但其實他氣的不是Meredith，而是自己。在進手術房前，他喃喃自語，說自己根本不想進行這個研究，弄到最後只落得他一再讓「她」失望。在身後的Rose聽到，企圖想更正他的話：「你的『她』，應該是指『他們』，病人們吧？」Derek才意會到自己剛才說出內心話，Rose其實也明白，Derek跟Meredith的傳奇從來都沒有消失過，他們愛著彼此，她不能奢望自己能夠在一夕之間就改寫這個傳奇，讓Derek Shepherd愛上她，因為比起Meredith Grey，她不夠怪異難懂啊﹝笑﹞！
編劇不可能讓這兩個人玩完，所以第十三個病例終於幸運地存活了下來﹝笑﹞。Meredith想要帶著香檳去找Derek慶祝，但是找不到香檳，也找不到Derek。之前失敗連連，已經讓Derek氣得把香檳丟進垃圾桶。之後看見病患存活，Derek便興奮地從垃圾桶裡再次「撿回」香檳，也出去尋找Meredith。最後一集裡十分鐘裡，主角們都紛紛配對親吻，剩下Derek跟Meredith還在互相找不到彼此。終於，Derek回到自己的拖車，仍然不見Meredith蹤影。正當他走出車外，他赫然發現遠方那塊空地上，點滿了蠟燭，Meredith正站在那裡。他走了過去，一邊聽到Meredith邊罵自己怎麼會做出這麼老掉牙的蠢事。地上那上百的燭光，俯瞰剛好是一幅房屋的室內平面圖﹝這邊一定很多人想問到哪裡去找這麼多杯子跟蠟燭啊？但是這是戲，我們要成全Meredith的心意﹝笑﹞﹞。Derek喚了Meredith一聲，Meredith抬頭便開始歇斯底里開罵﹝笑﹞，說她在這邊等了好久都不見他蹤影，她要等著告訴他，這房子裡哪一間是廚房、哪一間是客廳、哪一間是孩子遊戲房。她想蓋一座房子，但是她不會，因為她是一名外科醫生！她指責在她把心裡的洞補好的同時，卻不見他在身邊，而且她也找不到那瓶香檳。聽完後，Derek從背後舉起了香檳，讓Meredith噤聲﹝妳要是知道它是從垃圾桶撿回來的，妳可能也要考慮是否要喝了‧‧:p﹞。Derek看著這張閃亮亮的浪漫平面圖，又故意輕佻地說道："It's the kitchen? Living room? A little small. I think the view is much better from here. And that's the room where the kids are gonna play? ...﹝直視Meredith﹞Where is our bedroom? " 這段台詞又是好到不行。Meredith還是繼續叨唸個不停，她說她還是對他很生氣及不信任，但是她會試著去相信他，因為她相信他們兩人在一起是可以創造許多不平凡的。未等她說完，Derek已經走向前去深深地吻住Meredith。在這一刻時間彷彿靜止，這兩個人終於可以在一起，在Meredith勇敢伸出手時，Derek果然還是願意握住她的手。結果親吻到一半時，Derek就突然說了一句："I have to go." 我相信當時一定有一大群觀眾跟Meredith同時說出"What?!" 我就是其中一個﹝笑﹞。Derek: "In order to kiss you the way I want to kiss you, and in order to do more than kiss you, I need to speak to Rose. I want my conscience clear so I can do more than kiss you. Stay here. ﹝把香檳拿給Meredith﹞Don't move. Wait for me. " 說完就很高興地轉身離去，留下一臉悵然的Meredith，為第五季做了伏筆。
最後的結尾寫得很好，Derek有所成長，這次他不再懸在兩個女人中間，決定先跟Rose說清楚後才能跟Meredith繼續未了情。只是他這一走，感覺好像會有什麼不好的事發生啊=.=！這種預感是因為在這四季中，外科主任、Burke跟Miranda都已經「發生過事情」，連Meredith都曾差點送命，唯一一直好好的就是Derek。這第五季要是給他安排個什麼意外也不意外，因為這就是肥皂劇的公式嘛﹝苦笑﹞！只是如果Derek跟Meredith再生變，可能觀眾也都會厭倦了， 因為這對真的太多舛了，問題這麼多，或許不要在一起比較好。光是看我寫了四大長篇記述兩人的「歷史」就知道多慘烈。如果沒安全感的女人治癒了自己的創傷、多情種克服了自己的優柔寡斷，結果第五季還沒進展，那我實在不知道這兩個人還有什麼希望可言了=.=。
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